東京国税局が、「相続税、贈与税、財産評価及び譲渡所得関係のチェックシート」を出しております。（→これ）
逆に、事前にこれらのチェックシートをあてはめてみることによって、特例適用の可否を計ることができますね。
(抽出･加工あり｡原文参照)
贈与税関係
〇親族から贈与〜
〇〜配偶者控除の〜チェックシート
〇相続時精算課税〜のチェックシート
〇住宅取得等資金の非課税〜チェックシート・新築・取得用・増改築等用
〇住宅取得等資金の贈与〜の相続時精算課税〜チェックシート・新築・取得用・増改築等用
譲渡所得関係
〇譲渡所得〜のチェックシート〜
〇固定資産〜交換〜特例チェックシート〜
〇居住用の家屋や敷地〜売却〜特例チェックシート〜
（１）3,000万円の特別控除の特例〜
（２）所有期間〜10年超の居住用財産を売却〜軽減〜特例〜
〇〜被相続人の居住用財産を譲渡〜の3,000万円〜特例チェックシート〜*1
〇相続財産を譲渡〜の相続税額の取得費加算の〜チェックシート〜
〇居住用財産の買換え等〜譲渡損失の損益通算及び繰越控除の〜チェックシート〜
*1:空き家対策特例の分ですね｡